ацетофенон
Синтетический ацетофенон получают по реакции Фриделя- Крафтса из бензола и уксусного ангидрида. В природе ацетофенон встречается в качестве главной составной части масла Stirlinga latifolia. -
Дж. Л. Вебб и Дж. Д. Вебб получали ацетофенон каталитическим разложением смеси метилового (или этилового) эфира бензойной кислоты с уксусной кислотой над окисью тория при повышенных температурах.
Петров и Лагушева описали способ получения ароматических и смешанных алифатическо-ароматических кетонов с помощью четыреххлористого кремния и хлористого алюминия. Сначала кислота вступает в реакцию с четыреххлористым кремнием с образованием соединения (RCOa)4Si, которое затем взаимодействует с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия с образованием кетона.
Хаузер, Хамфлет и Вейс получали ацетофенон с выходом 33% по реакции Гриньяра с ацетонитрилом. Был выдан патент на способ приготовления ацетофенона из α-хлорстирола и водной серной кислоты.
Ливингстон, Морган и Ламмерт изучали вопросы, связанные с критериями чистоты и способами очистки ацетофенона. В их работе приводится обширная библиография, охватывающая соответствующую литературу вплоть до 1924 г. Авторы рекомендуют сначала отфильтровать продажный ацетофенон, а затем несколько раз тщательно подвергнуть его медленной кристаллизации в отсутствие света и влаги. Значительные количества воды легче удалить перегонкой, чем кристаллизацией, поэтому сначала маточные растворы фракционируют при атмосферном давлении на колонке Вигрё, а уже потом очищают медленной кристаллизацией.
Саджен замораживал ацетофенон до тех пор, пока тройная точка замерзания в присутствии воды не становилась постоянной в пределах 0.2°. Затем он сушил ацетофенон над хлористым кальцием и несколько раз перегонял при давлении 2 мм.
Критерии чистоты. Содержание кетона можно опре-
делить с помощью метода, основанного на использовании солянокислого гидроксиламина.Наиболее чувствительным и точным физическим критерием чистоты ацетофенона является температура замерзания.
Неароматические примеси можно легко определить по показателю преломления.
Токсикология. Данные относительно токсического действия ацетофенона на человека в литературе отсутствуют. При введении через рот летальная доза (LD50) (выраженная в граммах на 1 кг веса) для крыс равна 0.9.